Trong lịch sử văn học Việt Nam đầu thế kỷ XX, hiếm có tác giả nào giữ một vị trí "bản lề" rõ rệt như Tản Đà — Nguyễn Khắc Hiếu (1889-1939), người lấy bút danh từ núi Tản Viên và sông Đà quê nhà xứ Đoài. Ông cầm bút giữa lúc thơ cũ chưa tàn mà thơ mới chưa sinh, và chính vị trí lấp lửng ấy đã khiến giới nghiên cứu, phê bình từ đương thời cho đến nay không ngừng tranh luận: nên xếp Tản Đà vào đâu, và công lao thực sự của ông với văn chương dân tộc là gì.

Đánh giá có sức nặng và được nhắc lại nhiều nhất về Tản Đà đến từ Hoài Thanh, trong bài mở đầu cuốn "Thi nhân Việt Nam" (1942, viết chung với Hoài Chân) — công trình sưu tầm và phê bình Thơ Mới quan trọng bậc nhất thời kỳ đó. Ngay từ trang đầu tiên, hai tác giả đã dành cho Tản Đà một vị trí danh dự đặc biệt: một bài văn tế mang tên "Cung chiêu anh hồn Tản Đà", coi ông như bậc chủ khảo tinh thần của cả Hội Tao Đàn thơ mới, dù khi ấy Tản Đà đã qua đời được ba năm.

Trong bài viết ấy, Hoài Thanh gọi Tản Đà là người của "hai thế kỷ" — vừa mang cốt cách nhà nho cũ, vừa đã chạm đến những rung động cá nhân, lãng mạn báo hiệu một thời đại thơ ca khác. Hoài Thanh còn viết rằng Tản Đà đã đi qua giữa cái hỗn độn của xã hội Việt Nam đầu thế kỷ hai mươi với tấm lòng bình thản của một người thời trước — một hình ảnh cho thấy ông vừa là chứng nhân, vừa là người đứng tách khỏi những xáo trộn dữ dội của buổi giao thời. Cách gọi này về sau trở thành nhãn hiệu gắn liền với tên tuổi Tản Đà trong sách giáo khoa và các công trình văn học sử.

Nếu Hoài Thanh nhìn Tản Đà từ vị trí lịch sử, thì Xuân Diệu — người sau này được chính Hoài Thanh gọi là "nhà thơ mới nhất trong các nhà thơ mới" — lại nhìn từ góc độ kế thừa trực tiếp. Ngay sau khi Tản Đà mất năm 1939, Xuân Diệu, khi đó mới ngoài hai mươi tuổi, đã viết bài "Công của thi sĩ Tản Đà" đăng trên báo Ngày Nay (số 166, ra ngày 17-6-1939), mở đầu bằng câu khẳng định dứt khoát rằng Tản Đà là người thi sĩ đầu tiên mở đầu cho thơ Việt Nam hiện đại. Với một người thuộc thế hệ Thơ Mới đang ở đỉnh cao sáng tạo, lời thừa nhận công khai này có giá trị như một sự tri ân của thế hệ sau dành cho người mở đường.

Cái mà các nhà nghiên cứu sau này gọi ở Tản Đà là một cái "tôi" cá nhân bộc lộ công khai, đầy chất ngông và đa cảm — điều gần như vắng bóng trong thơ nhà nho chính thống. Ông tự xưng mình là "trích tiên" bị đày xuống trần, than thở, cười cợt, buồn vui rất riêng tư ngay trong thơ, một thái độ về sau trở thành cốt lõi của cảm hứng lãng mạn cá nhân mà phong trào Thơ Mới phát triển đến cực điểm. Đúng như một nhận định phổ biến trong giới nghiên cứu văn học: Tản Đà không hẳn là "người cha" sinh ra Thơ Mới, mà là người dọn sẵn khoảng trống tâm hồn để Thơ Mới bước vào.

Bên cạnh những đánh giá mang tính tôn vinh, giới nghiên cứu cũng cần đến một cái nhìn hệ thống, đối chiếu Tản Đà với toàn cảnh văn đàn. Đó là công việc của Vũ Ngọc Phan trong bộ "Nhà văn hiện đại" — công trình phê bình đồ sộ ông biên soạn từ năm 1938 đến 1942 và cho ấn hành thành nhiều quyển trong giai đoạn 1942-1945, khảo sát gần tám mươi tác giả văn xuôi lẫn thơ ca đương thời theo một phương pháp làm việc được xem là khoa học, có hệ thống và tinh thần khen chê rạch ròi hiếm có ở thời điểm đó. Trong bức tranh toàn cảnh ấy, Tản Đà được nhìn nhận như một hiện tượng chuyển tiếp cần được xếp loại và cân nhắc cẩn trọng, chứ không chỉ ca ngợi một chiều — cách tiếp cận giúp cân bằng lại phần nào lối tôn vinh giàu cảm xúc của "Thi nhân Việt Nam".

Phần đời thực của Tản Đà cũng ly kỳ và mâu thuẫn không kém các nhận định phê bình về ông. Sau những năm cầm bút cho Nam Phong tạp chí của Phạm Quỳnh, năm 1922 ông tự lập nhà xuất bản riêng mang tên "Tản Đà thư điếm" để in các tác phẩm của mình như "Tản Đà tùng văn", "Truyện thế gian". Đến năm 1926, khi tạp chí Hữu Thanh đình bản, ông đứng ra sáng lập "An Nam tạp chí" — tờ báo ông dồn hết tâm huyết nhưng cũng khiến đời sống ông thêm phần chật vật, nay còn nay mất, đúng như thái độ ngông và tuỳ hứng nổi tiếng của ông với tiền bạc, danh vọng. Song song với sáng tác, Tản Đà còn là một trong những dịch giả thơ Đường sang thể lục bát được đánh giá cao bậc nhất, từng dịch cho báo Phong Hóa dù thù lao rất ít ỏi. Chính lối sống vừa hào hoa vừa túng bấn, vừa nghiêm cẩn với chữ nghĩa vừa buông thả với đời thường ấy đã trở thành một phần làm nên hình ảnh "ông đồ ngông" khó lẫn của Tản Đà trong tâm trí độc giả nhiều thế hệ.

Nhìn chung, các nhà phê bình từ chính thời đại của Tản Đà đến các thế hệ sau đều gặp nhau ở một điểm: rất khó gọi tên chính xác vị trí của ông chỉ bằng một nhãn hiệu duy nhất. Ông vừa được tôn làm biểu tượng khép lại một thời thơ cũ, vừa được ghi công mở ra cánh cửa cho một thời thơ mới; vừa được ca ngợi bằng những lời trang trọng nhất, vừa được soi chiếu bằng con mắt phân tích tỉnh táo. Chính sự đa diện ấy, thay vì làm mờ đi giá trị của ông, lại càng khẳng định vì sao gần một thế kỷ sau, tên tuổi Tản Đà vẫn còn được nhắc đến mỗi khi người ta bàn về ranh giới giữa thơ cổ điển và thơ hiện đại Việt Nam.

- Hoài Thanh, Hoài Chân, "Thi nhân Việt Nam" (1942), bài mở đầu "Cung chiêu anh hồn Tản Đà" - Xuân Diệu, "Công của thi sĩ Tản Đà", báo Ngày Nay, số 166, ngày 17-6-1939 - Vũ Ngọc Phan, "Nhà văn hiện đại", biên soạn 1938-1942, xuất bản nhiều quyển 1942-1945, Nhà xuất bản Tân Dân - Tư liệu tiểu sử Tản Đà (Tản Đà thư điếm, An Nam tạp chí, dịch thơ Đường)